Fettsyra
Från Rilpedia
Fettsyror är karboxylsyror som enbart består av kol, väte och syre samt bara innehåller en karboxylgrupp som är bunden till en alkylgrupp. De mättade fettsyrorna har den allmänna formeln CH3(CH2)nCOOH, där n vanligtvis är ett tal mellan 2 och 18. Med fettsyror menas underförstått att alkylgruppen är lång och ogrenad. Fettsyror används som klumpförebyggande medel i livsmedel och har E-nummer E 570.
Innehåll |
Allmänna egenskaper
Korta fettsyror är vid rumstemperatur vätskor som är lättlösliga i vatten men med ökande alkyllängd blir de mer svårlösliga och får mer oljeliknande egenskaper. De fettsyror med de längsta alkylkedjorna är fasta ämnen som är olösliga i vatten. Vissa fettsyror, speciellt de som har mellan 3 och 10 kolatomer, bildas bl a vid förruttnelse och då fetter sönderdelas, och människor upplever dessa ämnen som illaluktande.
Fettsyror förekommer i alla levande organismer, vanligtvis i form av glycerider (fetter) eller i form av vaxer.
En mättad fettsyra är en fettsyra som inte har några dubbelbindningar mellan kolatomerna. I animaliskt fett kan man hitta mättade fettsyror.
Omättade fettsyror är motsatsen till mättade fettsyror, alltså innehåller omättade fettsyror en eller flera dubbelbindningar mellan kolatomerna. Det finns två typer av omättade fettsyror: Enkelomättade fettsyror och fleromättade fettsyror. Den förstnämnda innehåller endast en dubbelbindning. Den andra innehåller två eller flera dubbelbindningar. Ju mer lättflytande fetter är, desto fler dubbelbindningar innehåller fettet.
Indelning av fettsyror
Fettsyror delas ofta in i mättade respektive omättade fettsyror där de omättade fettsyrorna innehåller en eller flera dubbelbindningar. De omättade fettsyrorna kan även delas upp i grupperna enkelomättade fettsyror, med fettsyror som bara innehåller en dubbelbindning, och fleromättade fettsyror för fettsyror som innehåller två eller flera dubbelbindningar.
Fettsyror kan också delas in efter längd, varierande egenskaper. SCFA (short chain fatty acid) 2-4 kol. MCT (medium chain triglycerid) 6-10 kol. LCFA (long chain fatty acid) >12 kol.
Namngivning av fettsyror
De flesta fettsyror har minst två namn, ett trivialnamn som vanligtvis är härlett från växten, djuret eller djurdelen där fettsyran först hittades, samt ett systematiskt namn efter antalet kolatomer och, då det är relevant, hur många dubbelbindningar fettsyran innehåller. Till exempel så är arakidonsyra och eikosansyra, CH3(CH2)18COOH, samma fettsyra. Namnet arakidonsyra kommer av att syran bl a finns i jordnötter som har det latinska namnet Arachis hypogaea. Namnet eikosansyra kommer från grekiskans εικοσι (eikosi) som betyder tjugo och det är det antal kolatomer som en molekyl av syran innehåller.
Förkortningar
På grund av fettsyrornas något otympliga namn har kemisterna utvecklat olika sätt att representera fettsyrorna. Den vanligaste metoden består av två siffror X:Y där X står för antalet kolatomer och Y för antalet dubbelbindningar. T ex så är 18:0 stearinsyra och 18:1 är en fettsyra med 18 kolatomer och en dubbelbindning, t ex oljesyra, C17H33COOH, eller elaidinsyra.
Förkortningar inom kemi
De omättade fettsyrorna finns i olika isomera former beroende på dubbelbindningens position och art i kolkedjan. Inom de flesta grenarna av kemin används IUPAC:s system där man anger dubbelbindningens position genom att börja räkna från karboxylgruppen. Oljesyra får då kortformen 18:1(Δ9) och det systematiska namnet cis-9-oktadecensyra, linolsyra 18:2(Δ9,12) cis,cis-9,12-oktadecadiensyra och linolensyra 18:3(Δ9,12,15), cis,cis,cis-9,12,15-oktadekatriensyra. Ett äldre system utgår från det grekiska alfabetet genom att man tilldelar kolatomerna bokstäver i alfabetisk ording. Rent historisk lever det t ex kvar i alfa-aminosyra där det sitter en amingrupp på 2-kolet, dvs alfakolet, i karboxylsyran.
Figuren visar strukturen hos 6 fettsyror som alla innehåller 18 kolatomer. Från vänster stearinsyra (18:0), elaidinsyra (18:1Δ9), vaccensyra (18:1Δ11), oljesyra (18:1Δ9), linolsyra (18:2Δ9,12) och linolensyra (18:3Δ9,12,15).
Förkortningar inom biokemi
Biokemisterna föredrar ett annat system för numrering där man utgår från det kol som är längst från karboxylgruppen och detta kallas för omega som är den sista bokstaven i det grekiska alfabetet. I oljesyra kommer dubbelbindningen 9 kolatomer från omegakolet och får då 18:1(ω9), linolsyra får 18:2(ω6,9) och linolensyra 18:3(ω3,6,9). Detta sätt att ange dubbelbindningar har gett upphov till de sk omega-3-, omega-6- och omega-9-fettsyrorna. En omega-3-fettsyra är alltså en fettsyra som har en dubbelbindning 3 kolatomer från det sista kolet, det s.k. omegakolet.
Figuren visar stearinsyra med de två alternativa numreringarna. Omegakolet är i detta fall samma som kol nummer 18.
Listor över fettsyror ordnade efter antalet kolatomer i molekylen
Mättade fettsyror
Trivialnamn | Systematiskt namn | Antal kolatomer |
Smörsyra | Butansyra | 4 |
Valeriansyra | Pentansyra | 5 |
Kapronsyra | Hexansyra | 6 |
Kaprylsyra | Oktansyra | 8 |
Pelargonsyra | Nonansyra | 9 |
Kaprinsyra | Dekansyra | 10 |
Laurinsyra | Dodekansyra | 12 |
Myristinsyra | Tetradekansyra | 14 |
Palmitinsyra | Hexadekansyra | 16 |
Stearinsyra | Oktadekansyra | 18 |
Arakinsyra | Eikosansyra | 20 |
Behensyra | Dokosansyra | 22 |
Lignocerinsyra | Tetrakosansyra | 24 |
Omättade fettsyror
Trivialnamn | Systematiskt namn | Antal kolatomer | Antal dubbelbindningar |
Myristoleinsyra | cis-9-tetradekensyra | 14 | 1 |
Palmitoleinsyra | cis-9-hexadekensyra | 16 | 1 |
Oljesyra | cis-9-oktadekensyra | 18 | 1 |
Elaidinsyra | trans-9-oktadekensyra | 18 | 1 |
Vaccensyra | cis-11-oktadekensyra | 18 | 1 |
Gadoljesyra | cis-11-eikosensyra | 20 | 1 |
Erukasyra | cis-13-dokosensyra | 22 | 1 |
Linolsyra | cis-9,12-oktadekadiensyra | 18 | 2 |
Linolensyra | cis-9,12,15-oktadekatriensyra | 18 | 3 |
Arakidonsyra | cis-5,8,11,14-eikosatetraensyra | 20 | 4 |
EPA | cis-5,8,11,14,17-eikosapentaensyra | 20 | 5 |
Se även
- Wikimedia Commons har media som rör Fettsyra