Tetrahydrofuran
Från Rilpedia
| Tetrahydrofuran | |
|---|---|
 |
|
| Systematiskt namn | |
| Kemisk formel | C4H8O |
| Molmassa | 72,11 g/mol |
| CAS-nummer | 109-99-9 |
| SMILES | O1CCCC1 |
| Egenskaper | |
| Densitet | 0,889 g/cm³ |
| Smältpunkt | -108 °C |
| Kokpunkt | 65-67 °C |
| SI-enheter & STP används om ej annat angivits | |
Tetrahydrofuran, ofta förkortat THF, är en färglös lättflytande vätska (kokpunkt 66 °C) med en eteraktig söt doft. THF är ett mycket bra lösningsmedel, med måttlig polaritet. THF är löslig i de flesta andra organiska lösningsmedel och är själv ett utmärkt lösningsmedel för många organiska föreningar. THF är blandbart med vatten i alla proportioner. I likhet med andra etrar är THF inert och påverkas inte av alkalimetaller, organometalliska föreningar, starka reduktionsmedel, syror eller baser. Undantag är oxidationsmedel som kan oxidera THF till motsvarande peroxid, vilken är ytterst brandfarlig och explosiv. Detta kan ske om THF får stå i kontakt med luft under någon tid, varför alltid gamla flaskor med THF bör testas om de innehåller peroxid. På grund av denna risk tillsätts vanligen en antioxidant, BHT, som skall hämma peroxidbildning.
THF är ett vanligt lösningsmedel inom organisk syntes och kemisk industri. Det lämpar sig mycket väl för organometalliska reaktioner, till exempel grignardreaktioner, reaktioner med butyllitium samt reduktion med litiumaluminiumhydrid.
THF är irriterande för ögon, andningsorgan och kan vid höga koncentrationer verka nedsättande på CNS. Ångan har narkotiska egenskaper och djurförsök visar att höga exponeringar under lång tid kan ge lever- och njurskador, samt verka nedsättande på blodtryck och ge kronisk irritation av och skador på andningsorganen (dessa effekter är inte rapporterade från människa).
