Pyrrol
Från Rilpedia
Version från den 1 februari 2009 kl. 03.16 av MystBot (Diskussion)
Pyrrol | |
---|---|
Systematiskt namn | Pyrrol |
Kemisk formel | C4H5N |
Molmassa | 67,09 g/mol |
CAS-nummer | 109-97-7 |
SMILES | C1=CC=CN1 |
Egenskaper | |
Densitet | 0,967 g/cm³ |
Smältpunkt | -23 °C |
Kokpunkt | 131 °C |
SI-enheter & STP används om ej annat angivits |
Pyrrol är en färglös till brun vätska med söt kloroformaktig doft (smältpunkt -23 °C och kokpunkt 131 °C, densitet 0,967 g/ml). Namnet kommer av grekiskans pyrrho eldröd och latinets oleum olja, eftersom dess ångor färgar en med saltsyra fuktad furusticka röd. Pyrrol är en heterocyklisk aromatisk ring med 6 π-elektroner med en termokemisk stabiliseringsenergi på 40,4 kcal/mol (jämfört med 45,8 kcal/mol för bensen). Pyrrol är ej att betrakta som basisk då protonering sker på bekostnad av aromaticiteten; pKa är –0,27 för den protonerade formen. Kväveprotonen är något sur eftersom anjonen är resonansstabiliserad: pKa 17,00. Pyrrol isolerades 1834 av tysken Runge ur stenkolstjära och 1858 av skotten Anderson ur bentjära.
Se även
- Pyrrolin, en cyklisk analog med en dubbelbindning
- Pyrrolidin, en cyklisk analog utan dubbelbindning
- Arsol, en analog med arsenik istället för kväve
- Furan, en analog med syre istället för kväve
- Tiofen, en analog med svavel istället för kväve
- Isoxazol
- Tiazol
- Bensoxazol
- Oxazol
- Oxazolin
- Oxazolidin
- Oxadiazol