Oxim

Från Rilpedia

Texten från svenska Wikipedia

Generell struktur för en aldoxim och en ketoxim.

Oximer är derivat av aldehyder och ketoner och fås ur dessa genom deras kondensation med hydroxylamin. Oximers generella formel är R₁R₂C=NOH. Beroende på om R₂ är ett väte sägs oximen vara en aldoxim, och om R₂ är ett kol sägs oxinen vara en ketoxim.

Namnet kommer från sammandragningen oxigeniumimid.

Två stereoisomerer av oximer (då R₁ ≠ R₂) förekommer, dessa kallas syn (Z) och anti (E) liknade cis-trans-isomerin hos alkener.

Framställning

Den viktigast metoden för framställning av oximer är som nämnts ovan genom att en aldehyd/keton reagerar med hydroxylamin under avspjälkning av vatten.

R₁R₂C=O + H₂NOH → R₁R₂C=NOH + H₂O

Reaktionen pH-beroende och brukar fungera bäst vid pH ~4. Oximer kan även framställas genom oxidation av primära aminer m h a caros syra (H₂SO₅) och andra oxidationsmedel.

Syntes

Oximer reduceras lätt till motsvarande aminer med till exempel litiumaluminiumhydrid eller genom hydrogenering. Dehydratisering av aldoximer (vanligen med Ac₂O) och ger motsvarande nitril. Oximer ingår som en viktig intermediär i Berckmannomlagringen; där en aldehyd/keton bildar motsvarande oxim genom kondensation med hydroxylamin, denna omlagras därpå under inverkan av en syra till motsvarande amid.