Paracetamol
Från Rilpedia
| Paracetamol | |
|---|---|
  |
|
| Systematiskt namn | N-(4-hydroxyfenyl)acetamid |
| Kemisk formel | C8H9NO2 |
| Molmassa | 151.169 g/mol |
| CAS-nummer | 103-90-2 |
| SMILES | C1=CC(=CC=C1NC(C)=O)O |
| Egenskaper | |
| Densitet | 1.263 g/cm³ |
| Smältpunkt | 169 °C |
| SI-enheter & STP används om ej annat angivits | |
Paracetamol är ett febernedsättande och smärtstillande läkemedel som i Sverige säljs receptfritt vanligen under varunamnen Alvedon, Reliv, Panodil med mera.[1] Curadon är numera avregistrerat och Pamol säljs endast på recept.[2] I vissa länder, bland annat USA, kallas paracetamol för Acetaminophen.[3] Namnen paracetamol och acetaminophen är två olika förkortningar av det kemiska namnet: para-"acet"yl"aminophe"nol och "par"a-"acet"yl"am"inophen"ol".
Det finns även en rad receptbelagda kombinationspreparat som innehåller paracetamol och andra verksamma medel, såsom Citodon, Distalgesic och Panocod[4].
Innehåll |
Effekt
Paracetamol är smärtlindrande och febernedsättande.
Den exakta verkningsmekanismen för den smärtstillande effekten hos paracetamol är inte känd i detalj [källa behövs], men man tror att dess huvudsakliga verkan hänger samman med molekylens förmåga att fånga upp och oskadliggöra fria OH- och O--radikaler som bildas t.ex vid en vävnadsskada [1]
Dess febernedsättande effekt beror på att molekylen påverkar värmereglerande centra i centrala nervsystemet (CNS), varvid värmeavgivningen ökar[1].
Tillgänglighet
Paracetamol finns i form av tabletter, brustablett, oral lösning, suppositorie, för intravenös och intramuskulär injektion. Maximalt rekommenderad dos för paracetamol är 4 g per dygn[1]
Metabolism
Högre doser, >10 g, medför risk för allvarlig leverskada eftersom det då bildas giftiga metaboliter. Vid rekommenderad dos metaboliseras merparten av läkemedlet genom konjugering med glukuronsyra och sulfat. Det vattenlösliga syrakomplexet utsöndras sedan i urinen. Vid högre doser blir systemet mättat och en större del av läkemedlet metaboliseras istället av Cytokrom P450-enzymsystemen (CYP2E1) och CYP3A4. Därigenom oxideras paracetamol och omvandlas till en reaktiv intermediärmetabolit, N-acetyl-p-bensokinon-imin (NAPQI). Under normala förhållanden konjugeras NAPQI med glutation men vid en överdos tar leverns förråd av glutation slut med leverskador till följd[3]. Vid långvarig hög konsumtion av etanol ökar mängden CYP2E1 och paracetamol blir toxiskt i lägre doser.
Som antidot vid överdosering av paracetamol används acetylcystein, ofta intravenöst [1]. Acetylcysteinets verkan mot överdosering av paracetamol beror på att läkemedlet ökar bildandet av glukation i levern[3]. Man kan även ge läkemedel som stimulerar konjugationsreaktionerna, t.ex metionin eller cysteamin[3].
Paracetamol kan användas vid graviditet och amning. Visserligen går lite av ämnet ut i modersmjölken men vid normal användning är det för lite för att påverka barnet.[1] Dessutom har fostret större lever och njurar i förhållande till sin kroppsvikt och har därför större kapacitet att ta hand om läkemedlet [källa behövs].
Läkemedlets toxicitet
Toxisk (giftig) dos för vuxna är ca 140 mg per kg kroppsvikt, det vill säga 9,8 gram för en människa på 70 kg[1]. Detta kan jämföras med den maximala dagsdosen som är 4 gram. Toxisk dos för barn är >120 mg/kg kroppsvikt[4].
Kliniska tecken på leverskadan märks först efter ett par dygn och kulminerar vanligen efter 4–6 dygn[4]. Vid paracetamolförgiftning kan Acetylcystein användas som antidot, men det måste ges så tidigt som möjligt innan leverns nedbrytning har hunnit gå för långt[4]. Acetylcystein verkar genom att tillhandahålla kroppen sulfhydrylgrupper som kan konjugeras med NAPQI.
Paracetamol är starkt giftigt för katter eftersom de saknar det enzym, glukuronyltransferas, som människor använder för att konjugera läkemedlet med glukuronsyra [källa behövs].
Jämförelse med NSAID
Paracetamol, till skillnad från andra läkemedel såsom acetylsalicylsyra och ibuprofen har en liten antiinflammatorisk aktivitet och anses därför inte tillhöra gruppen NSAID.
Biverkningar
I rekommenderad dos påverkar inte paracetamol magslemhinnan, blodkoagulationen och njurarna som NSAID kan göra. I längden skadar Alvedon lever samt sliter på den, dess livslängd kan då bli kortare.
Paracetamol är säkert för gravida då det inte påverkar stängningen av ductus arteriosus som NSAID kan göra, även barn kan använda paracetamol vid feber utan risk för Reyes syndrom vilket kan vara fallet med acetylsalicylsyra.
Se även
Länkar
Källor
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 FASS'95
- ↑ http://www.fass.se/LIF/produktfakta/artikel_produkt.jsp?NplID=20031217000013&DocTypeID=7&UserTypeID=2
- ↑ 3,0 3,1 3,2 3,3 H.P.Rang/M.M.Dale Pharmachology
- ↑ 4,0 4,1 4,2 4,3 FASS
