Från Rilpedia

Chalkon är en aromatisk keton som utgör kärnan i en mängd viktiga biologiska föreningar, som är kända kollektivt som chalkoner. De uppvisar antibakteriella, antifungal och anti-inflammatoriska egenskaper, liksom antitumöreffekt. Vissa chalkoner visar förmåga att blockera spänningsberoende kaliumkanaler.^[1] De är också intermediärer vid biosyntes av flavonoider, som är ämnen vanligt förekommande i växter och med en rad biologiska aktiviteter. Chalkoner är också intermediärer vid Auwers flavonsyntes.

Metylhydroxichalkon (MCHP), som finns i kanel, ansågs vara insulinlikt och förbättra insulinresponsen hos diabetiker.^[2] Det har sedan konstaterat att en flavonoid ansvarar för den insulinliknande biologiska aktiviteten. ^[3]

Syntes

Chalkoner kan framställas genom en aldolkondensation mellan en bensaldehyd och en acetofenon i närvaro av natriumhydroxid som katalysator.

Denna reaktion har visat sig fungera utan något lösningsmedel alls.^[4] Reaktionen mellan substituerade bensaldehyder och acetofenoner har använts för att demonstrera "grön kemi" i grundutbildningsprogram i kemi.^[5] I en studie som utreder syntes inom grön kemi, syntetiserades chalkoner även från samma utgångsmaterial vid höga temperaturer i vatten (200 till 350 °C).^[6]

Källor

1. ↑ Yarishkin, O.V., et al, Bioorg. Med. Chem. Lett., 18, (2008), 137–140.
2. ↑ Anderson (August 2001). "A hydroxychalcone derived from cinnamon functions as a mimetic for insulin in 3T3-L1 adipocytes". J Am Coll Nutr. 20 (4): 327–36. PMID 11506060. Hämtat 2008-06-19. 
3. ↑ Anderson (January 2004). "Isolation and characterization of polyphenol type-A polymers from cinnamon with insulin-like biological activity". J Agric Food Chem. 52 (1): 65–70. DOI:10.1021/jf034916b. PMID 14709014. 
4. ↑ Toda, F., et al, Perkin Transactions|J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1990, 3207.
5. ↑ Palleros, D. R., J. Chem. Educ., 81, 1345 (2004).
6. ↑ Comisar, C. M. and Savage, P. E. Green Chemistry (journal)|Green Chem., 6 (2004), 227 - 231. doi:10.1039/b314622g