Från Rilpedia

Denna artikel hamnar om det kemiska ämnet. För information om den lilla ön Furan i Ångermanland, se Högbonden. Furan är även ett kortnamn på ett litet samhälle utanför Kävlinge, Skåne.

---

Furan
Systematiskt namn	Furan
Kemisk formel	C4H4O
Molmassa	68,07 g/mol
CAS-nummer	110-00-9
SMILES	C1=CC=CO1
Egenskaper
Densitet	0,936 g/cm³
Smältpunkt	-85,6 °C
Kokpunkt	31,4 °C
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Furan är en kemisk förening som vid rumstemperatur är en färglös lättflyktig vätska med sötaktig lukt. Den är en heterocyklisk svagt aromatisk ring med 6 π-elektroner med en termokemisk stabiliseringsenergi på 27,2 kcal/mol (jämfört med 45,8 kcal/mol för bensen). Flera derivat av furan har stor betydelse.

Reaktivitet

Furan kan i sina reaktioner uppträda som en alken eller som en aromatisk förening. Exempel på det förra är som dienen i Diels-Alder-reaktioner. Som exempel på det senare kan nämnas att furan är reaktivare än bensen i elektrofil aromatisk substitution och kan lätt nitreras, sulfoneras etc.

Syntes

Furan kan framställas ur α-haloketoner/aldehyder och 1,3-dikarbonylföreningar i den så kallade Feist-Benary-reaktionen. Eller ur 1,4-dikarbonylföreningar genom dehydratisering med fosforpentoxid i Paal-Knorr-syntesen utvecklad i slutet av 1800-talet.

Säkerhetsinformation

Furan är irriterande på hud och slemhinnor. Den är mycket brandfarlig och klassas som cancerframkallande.