Epoxid
Från Rilpedia
En epoxid är en cyklisk eter bestående av två kolatomer och ett syre. Den enklaste epoxiden, där alla substituenter är väten, kallas etylenoxid.
Framställning
Två huvudsakliga framställningsmetoder finns: intramolekylär substitution med en β-halogenalkohol, samt oxidation av en kol-kol-dubbelbindning.
I substitutionsreaktionen sker under basiska förhållanden deprotonering av alkoholen, som sedan attackerar det intilliggande kolet i en SN2-reaktion; detta kan betraktas som en intramolekylär variant av Williamsons etersyntes.
Oxidation av dubbelbindningen sker vanligtvis med en peroxid, ofta en persyra som till exempel MCPBA, permyrsyra eller perättiksyra. Persyran reduceras i det fallet till motsvarande syra i en enstegsmekanism.
En variant av oxidationen är Sharpless asymmetriska epoxidering, där en allylisk alkohol oxideras till en β-hydroxiepoxid och där den ena stereoisomeren bildas i större utsträckning än den andra. Genom att variera vilken enantiomer av ett reagens som tillsätts går det att välja vilken av isomererna som skall bildas i överskott.
Reaktioner
Epoxider är på grund av sin ringspänning mottagliga för nukleofila attacker. Bland annat kan de
- reduceras av metallhydridreagens till en alkohol.
- hydratiseras av vatten till en 1,2-diol.
- genomgå nukleofil addition även av andra grupper.
