Bergamottin
Från Rilpedia
| Bergamottin | |
|---|---|
 |
|
| Systematiskt namn | (E)-4-[(3,7-Dimetyl-2,6-oktadienyl)oxi] - 7H-furo[3,2-g][1]bensopyran-7-on |
| Kemisk formel | C21H22O4 |
| Molmassa | 338.397 g/mol |
| CAS-nummer | 7380-40-7 |
| SI-enheter & STP används om ej annat angivits | |
Bergamottin är en furanokumarin som i huvudsak finns i grapefruktsjuice. Det finns även i olja från bergamot från vilket det först isolerades och varav det fått sitt namn. I mindre mängd finns bergamottin även i eteriska oljor från andra citrusfrukter. Tillsammans med den besläktade föreningen 6’,7’-dihydroxibergamottin anses den vara orsaken till grapefruktsjuice-effekten där juicen påverkar metabolismen av vissa läkemedel.[1]
Kemi
 |
Den här artikeln anses vara otydlig eller onödigt fackspråklig. Hjälp gärna till att förtydliga artikeln och göra den mer lättläst. Se eventuellt diskussionssidan för mer information. |
Kemiskt är bergamottin och dihydroxibergamottin linjära furokumariner med en sidokedja som är ett derivat till geraniol.
De är aktiva som inhibitorer för vissa isoformer av cytokrom P450, speciellt CYP3A4.[2] Detta förhindrar oxidativ metabolism av vissa läkemedel vilket leder till förhöjda koncentrationer av läkemedlet i blodomloppet. Normalt anses grapefruktsjuice-effekten vara negativ och patienter varnas för att äta grapefrukt eller dricka juicen under medicineringen. Forskning pågår dock där man försöker att dra nytta av att cytokrom P450 hämmas.[3]
Referenser
- ↑ David G. Bailey, J. Malcolm, O. Arnold, J. David Spence (1998). "Grapefruit juice-drug interactions". Br J Clin Pharmacol 46: 101–110. DOI:10.1046/j.1365-2125.1998.00764.x.
- ↑ Basavaraj Girennavar, Shibu M. Poulose, Guddadarangavvanahally K. Jayaprakasha, Narayan G. Bhat and Bhimanagouda S. Patila (2006). "Furocoumarins from grapefruit juice and their effect on human CYP 3A4 and CYP 1B1 isoenzymes". Bioorganic & Medicinal Chemistry 14: 2606–2612. DOI:10.1016/j.bmc.2005.11.039.
- ↑ E. C. Row, S. A. Brown, A. V. Stachulski and M. S. Lennard (2006). "Design, synthesis and evaluation of furanocoumarin monomers as inhibitors of CYP3A4". Org. Biomol. Chem. 4: 1604–1610. DOI:10.1039/b601096b.
