Tautomeri
Från Rilpedia
Version från den 19 januari 2009 kl. 13.39 av Zorrobot (Diskussion)
Tautomeri kallas en form av isomeri där två strukturisomerer, tautomerer, står i snabb jämvikt med varandra. Detta gör att är de olika tautomerarna normalt är omöjliga att isolera; de kan dock förekomma i olika utsträckning i olika media. Följande former av protonskiftstautomeri förekommer:
- 1. Keto-enol-tautomeri är den vanligaste formen av tautomeri och förekommer i aldehyder, ketoner och med dem besläktade föreningar (egentligen karbonylföreningar med en eller flera väten på α-kolet).
- 2. Fenol-keto-tautomeri där en form utgörs av en fenol och den andra utgörs av motsvarande cykliska keton.
- 3. Imin-enamin-tautomeri är en tautomeri där iminer står i jämvikt med enaminer. Generellt är iminen den dominerande formen.
- 4. Ringtautomeri är en tautomeri där väte kan sitta på olika possitioner i en ring. Denna tautomeri är dock ofta tämligen långsam, varför klacifiseringen som tautomeri kan vara tveksam.
- 5. Övriga protonskiftsisomerier av formen (X=Y–Z–H Dubbel reaktionspil H–X–Y=Z) exempelvis: azometin-azometin-, amid-imidsyra, nitoso-oxim-, nitro-aci-nitro-tautomeri.
Valenstautomeri är en speciell form av tautomeri som dock är av begränsad praktisk nytta.