Karbokatjon
Från Rilpedia
En karbokatjon är en positivt laddad jon med laddningen koncentrerad vid kolatomen. Karbokatjoner uppträder som intermediärer i organiska reaktioner och har således väldigt kort livstid.
Innehåll |
Typer av karbokatjoner
Beroende på bindningssituationen kan en karbokatjon klassificeras som antingen en karbeniumjon eller en karboniumjon. Med karbokatjon avses nästan alltid en karbeniumjon om inget annat sägs; ordet används på detta sätt även i denna artikel.
Karbeniumjon
En karbeniumjon är en trivalent karbokatjon som inte uppfyller oktettregeln, utan saknar ett elektronpar. Den generella formeln är R3C+. Karbeniumjonen är sp2-hybridiserad och antar en plantrigonal geometri. En tom p-orbital sträcker sig längs kolatomen vinkelrätt mot bindningsplanet.
Karboniumjon
Karboniumjonen är en pentavalent karbokatjon med den generella formeln R5C+. Den kan framställas med bland annat supersyror, och förekommer även inom masspektroskopin.
Bildande
Karbokatjoner bildas på huvudsakligen två sätt:
- En lämnande grupp lämnar molekylen. Exempelvis: (CH3)3CCl → (CH3)3C+ + Cl-
- En proton adderas över en dubbelbindning. Exempelvis: (CH3)2C=C(CH3)2 + H+ → (CH3)2CH-C+(CH3)2
Stabilitet
De flesta karbokatjoner är synnerligen instabila. Emellertid kan de stabiliseras av resonans, induktiv effekt, fälteffekt och lösningsmedel. För alkaner gäller att tertiära karbokatjoner är stabilare än sekundära, som i sin tur är stabilare än primära, som har mycket svårt för att bildas. Denna effekt kan förklaras med hyperkonjugation - substituenterna kan donera elektroner från sina σ-bindningar till karbokatjonens tomma p-orbital, vilket leder till laddningsspridning och således stabilisering av jonen.
Nobelpristagaren George Olah har med hjälp av så kallade supersyror lyckats framställa karbokatjoner i lösning med tillräckligt lång livslängd för att de ska kunna studeras. Vissa karbokatjoner med stabiliserande substituenter har även kunnat isoleras som salter.
Reaktioner
Karbokatjoner genomgår tre vanliga reaktioner.
Addition
En nukleofil grupp kan addera till karbokatjonen. Detta är det andra steget i en SN1-reaktion. Exempel: (CH3)3C+ + H2O → (CH3)3C-O+H2
Elimination
Elimination sker om en bas tar upp en proton på kolet intill karbokatjonen, och det kvarvarande elektronparet bildar en dubbelbindning. Detta är det andra steget i en E1-reaktion. Exempel: (CH3)2C+-CH3 + B → (CH3)2C=CH2 + HB+
Omlagring
Om omlagring, det vill säga förflyttning av intilliggande grupper, stabiliserar karbokatjonen sker detta ofta snabbt. Omlagring till en karbokatjon sker endast av väte och kol.
