Induktiv effekt

Från Rilpedia

Texten från svenska Wikipedia

Induktiv effekt är en effekt som påverkar polarisering av bindningar i molekyler. Den induktiva effekten kan delas upp i två delar: en rent induktiv effekt som verkar genom kovalenta bindningar och en fälteffekt som verkar genom rymden och lösningsmedels molekyler. De båda effekterna är svåra att särskilja och då de oftast sammanfaller brukar de gemensamt kallas induktiv effekt.

Den induktiva effekten kan förklara skillnader i fysikalkemiska egenskaper i strukturellt likartade föreningar. Exempel på sådana egenskaper är reaktivitet i aromatiska system, nukleofiliciet och pK_a.

Teori

Olika grundämnen kovalent bundna till varandra i en molekyl får en viss laddningsförskjutning på grund av deras olika elektronegativitet. Som exempel på detta kan kol–klor-bindningen tas, där kloren får en högre elektrontäthet än kol (C^δ+–Cl^δ–). Man kan använda väte som ett referenselement och relatera andra element och grupper till detta. De element/grupper som skjuter till elektroner mer än väte sägs ha en positiv induktiv effekt +I (till exempel alkylgrupper, karboxylat), medan ämnen som drar elektroner sägs ha en negativ induktiv effekt –I (till exempel halogener, arylgrupper). Detta ska inte förväxlas med den mesomera effekten som kommer av resonans. Denna laddningsförskjutning påverkar även en annan kolatom bunden till den första, då den första kolatomen och polariserar även denna bindning (och så vidare). Det är denna laddningsförskjutning som påverkar hela molekylen som kallas induktiv effekt. Den induktiva effekten avtar snabbt med avståndet.

Några belysande exempel

Exempel på hur ökande elektronegativitet hos halogenen påverkar pK_a (ökande syrastyrka):

CH₃COOH < ICH₂COOH < BrCH₂COOH < ClCH₂COOH < FCH₂COOH

4,76 > 3,18 > 2,9 > 2,86 > 2,59

Exempel på hur ökande antal halogener påverkar pK_a:

CH₃COOH < ClCH₂COOH < Cl₂CHCOOH < Cl₃CCOOH

4,76 > 2,86 > 1,48 > 0,7

Exempel på hur ökande avstånd från halogen påverkar pK_a:

CH₃CH₂CH₂COOH < ClCH₂CH₂CH₂COOH < CH₃CHClCH₂COOH < CH₃CH₂CHClCOOH

4,82 > 4,52 > 3,98 > 2,83

 Denna kemirelaterade artikel är bara påbörjad. Du kan hjälpa till genom att utöka den.