Från Rilpedia

Acetaler är en typ av föreningar där en kolatom på en kolkedja är bunden ett väte samt till två kolkedjor via två syren. Om en av dessa kolkedjor på syrena ersätts med ett väte får man en hemiacetal. Båda typerna kallas dock allmänt acetaler. (Om vätet på den omtalade kolatomen ersätts med en kolkedja får man en ketal.)

Acetaler är bara stabila i neutral eller basisk miljö. De används ofta som skyddsgrupper för att skydda karbonylgrupper vid syntes.

Strukturformel, "full" acetal:

 R   OR'
  \ /
   C
  / \
 H   OR

Strukturformel, hemiacetal:

 R   OR'
  \ /
   C
  / \
 H   OH   <- Skillnad!

Innehåll 1 Framställning 1.1 Steg 1: Bildning av hemiacetal 1.2 Steg 2: Bildning av full acetal 2 Se även

Framställning

Acetaler kan bildas genom addition av en alkohol till en aldehyd. Vid reaktion mellan dessa två bildas först hemiacetalen och om denna får reagera med en till alkohol så bildas en "full" acetal.

Steg 1: Bildning av hemiacetal

       O                R   OR'
      //                 \ /
   R-C    +  R'OH  -->    C
      \                  / \
       H                H   OH
(Aldehyd) (Alkohol)  (Hemiacetal)

Steg 2: Bildning av full acetal

   R   OR'             R   OR'
    \ /                 \ /
     C   +  R'OH  -->    C   +  H20
    / \                 / \
   H   OH              H   OR'
(Hemiacetal) (Alkohol)  (Acetal)

Se även

• Hemiacetal