Furan

Från Rilpedia

Texten från svenska Wikipedia

Denna artikel hamnar om det kemiska ämnet. För information om den lilla ön Furan i Ångermanland, se Högbonden. Furan är även ett kortnamn på ett litet samhälle utanför Kävlinge, Skåne.

Furan
Systematiskt namn	Furan
Kemisk formel	C4H4O
Molmassa	68,07 g/mol
CAS-nummer	110-00-9
SMILES	C1=CC=CO1
Egenskaper
Densitet	0,936 g/cm³
Smältpunkt	-85,6 °C
Kokpunkt	31,4 °C
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Furan är en kemisk förening som vid rumstemperatur är en färglös lättflyktig vätska med sötaktig lukt. Den är en heterocyklisk svagt aromatisk ring med 6 π-elektroner med en termokemisk stabiliseringsenergi på 27,2 kcal/mol (jämfört med 45,8 kcal/mol för bensen). Flera derivat av furan har stor betydelse.

Reaktivitet

Furan kan i sina reaktioner uppträda som en alken eller som en aromatisk förening. Exempel på det förra är som dienen i Diels-Alder-reaktioner. Som exempel på det senare kan nämnas att furan är reaktivare än bensen i elektrofil aromatisk substitution och kan lätt nitreras, sulfoneras etc.

Syntes

Furan kan framställas ur α-haloketoner/aldehyder och 1,3-dikarbonylföreningar i den så kallade Feist-Benary-reaktionen. Eller ur 1,4-dikarbonylföreningar genom dehydratisering med fosforpentoxid i Paal-Knorr-syntesen utvecklad i slutet av 1800-talet.

Säkerhetsinformation

Furan är irriterande på hud och slemhinnor. Den är mycket brandfarlig och klassas som cancerframkallande.

 Denna artikel inom organisk kemi är bara påbörjad. Du kan hjälpa till genom att utöka den.