Bergamottin

Från Rilpedia

Hoppa till: navigering, sök
Wikipedia_letter_w.pngTexten från svenska WikipediaWikipedialogo_12pt.gif
rpsv.header.diskuteraikon2.gif
Bergamottin
Bergamottin.png
Systematiskt namn (E)-4-[(3,7-Dimetyl-2,6-oktadienyl)oxi]
- 7H-furo[3,2-g][1]bensopyran-7-on
Kemisk formel C21H22O4
Molmassa 338.397 g/mol
CAS-nummer 7380-40-7
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Bergamottin är en furanokumarin som i huvudsak finns i grapefruktsjuice. Det finns även i olja från bergamot från vilket det först isolerades och varav det fått sitt namn. I mindre mängd finns bergamottin även i eteriska oljor från andra citrusfrukter. Tillsammans med den besläktade föreningen 6’,7’-dihydroxibergamottin anses den vara orsaken till grapefruktsjuice-effekten där juicen påverkar metabolismen av vissa läkemedel.[1]

Kemi

Kemiskt är bergamottin och dihydroxibergamottin linjära furokumariner med en sidokedja som är ett derivat till geraniol.

De är aktiva som inhibitorer för vissa isoformer av cytokrom P450, speciellt CYP3A4.[2] Detta förhindrar oxidativ metabolism av vissa läkemedel vilket leder till förhöjda koncentrationer av läkemedlet i blodomloppet. Normalt anses grapefruktsjuice-effekten vara negativ och patienter varnas för att äta grapefrukt eller dricka juicen under medicineringen. Forskning pågår dock där man försöker att dra nytta av att cytokrom P450 hämmas.[3]

6',7'-Dihydroxibergamottin


Referenser

  1. David G. Bailey, J. Malcolm, O. Arnold, J. David Spence (1998). "Grapefruit juice-drug interactions". Br J Clin Pharmacol 46: 101–110. DOI:10.1046/j.1365-2125.1998.00764.x. 
  2. Basavaraj Girennavar, Shibu M. Poulose, Guddadarangavvanahally K. Jayaprakasha, Narayan G. Bhat and Bhimanagouda S. Patila (2006). "Furocoumarins from grapefruit juice and their effect on human CYP 3A4 and CYP 1B1 isoenzymes". Bioorganic & Medicinal Chemistry 14: 2606–2612. DOI:10.1016/j.bmc.2005.11.039. 
  3. E. C. Row, S. A. Brown, A. V. Stachulski and M. S. Lennard (2006). "Design, synthesis and evaluation of furanocoumarin monomers as inhibitors of CYP3A4". Org. Biomol. Chem. 4: 1604–1610. DOI:10.1039/b601096b. 
Personliga verktyg
På andra språk